В начале сентября командующий 3-й танковой группой получил приказ разработать и доложить командующему группой армий «Центр» план операции, положив в его основу следующую идею: 9-я армия рассекает фронт противника и продвигается в направлении на Вязьму, имея целью во взаимодействии с 4-й армией, наносящей удар по Вязьме с юго-запада, уничтожить окруженные части противника. Было приказано также доложить, какими могли бы быть действия 3-й танковой группы в общем наступлении 9-й армии. В состав 3-й танковой группы входили: 7-я танковая и 14-я моторизованная дивизии, 900-я учебная бригада. Кроме того, в ее распоряжение предполагалось передать 1, 6 и 8-ю танковые, 36ю моторизованную дивизии со штабом 41-го танкового корпуса, а также штаб 56-го танкового корпуса.
В штабе 3-й танковой группы единодушно решили, что основная задача состоит не в том, чтобы отбросить противника на восток, а в том, чтобы воспрепятствовать его отходу за Днепр и на оборонительные позиции под Москвой; только таким путем можно было окончательно парализовать его. К этому времени фронт обороны противника стал почти сплошным, поэтому охват был невозможен. Сначала следовало прорвать оборону противника. При выборе места прорыва обсуждались три возможных варианта.
Первый вариант: нанести удар как можно севернее. Чем дальше на север переносилось бы место нанесения удара, тем большие силы противника оказывались отрезанными. Такой цели лучше всего отвечал бы удар из района озера Ильмень на юго-восток. К тому же именно здесь операции еще носили маневренный характер, и фронт не успел стабилизироваться. Однако нанесение удара на этом направлении затруднялось бы тем, что местность восточнее реки Ловать и на Валдайской возвышенности в это время года весьма неблагоприятна, поэтому быстрое продвижение моторизованных войск вряд ли оказалось бы возможным. Кроме того, при этом варианте левый фланг остался бы необеспеченным, а результаты подобного удара сказались бы на успехе общего наступления 9-й армии слишком поздно. Таким образом, этот вариант отпадал.
Второй вариант: нанести удар из района восточнее Торопца через Западную Двину, используя для этого плацдарм под Андреаполем. Продвигаясь первоначально по благоприятной для действий подвижных частей возвышенной местности севернее железнодорожной линии Нелидово - Оленино, можно было бы затем повернуть на Вязьму. Это дало бы возможность окружить войска противника, занимавшие оборону вдоль Западной Двины на участке Андреаполь - Баево. Подвоз предметов снабжения танковой группе облегчался бы путем использования железной дороги Великие Луки - ст. Западная Двина. Но при таком варианте приходилось учитывать сроки, время года и отсутствие возможности быстро создать угрозу флангу противника. В полосе наступления 9-й армии противнику могла бы угрожать опасность окружения лишь после того, как танковая группа, нанося удар в юго-восточном направлении, пересекла бы линию Белый - Сычевка. Но до этого момента противник успел бы снять с фронта свои дивизии и уйти за Днепр. Кроме того, приходилось учитывать, что плохая погода могла бы задержать продвижение танковой группы на 200-километровом участке от Андреаполя до Вязьмы. Сжатые сроки вынуждали искать вариант, рассчитанный на быстрое решение этой задачи, без глубокого охвата.
Третий вариант, отвечающий указанному выше последнему условию, предусматривал прорыв из района Новоселок через Холм на Вязьму. При сосредоточении крупных танковых сил и при более или менее хорошей погоде можно было на второй день наступления выйти к Днепру в районе Холма, а затем нанести удар в направлении на Вязьму, прежде чем противник сумеет подтянуть сюда необходимые для отражения наступления силы. Намечавшийся фронт окружения от Вязьмы до Холма (60 километров) можно было обеспечить достаточными силами при условии быстрого подтягивания пехотных дивизий. Недостатком этого варианта являлось то, что крупные силы противника юго-западнее города Белый подверглись бы лишь фронтальному удару, но не попали бы в окружение. Поэтому рано или поздно эти войска противника могли бы появиться на левом фланге 9-й армии. Недостатком являлось и то, что ввиду узости полосы наступления конные обозы пехотных соединений тормозили бы быстрое продвижение второго эшелона танкового корпуса. Поэтому необходимо было переподчинить соседние пехотные дивизии командующему 3-й танковой группой.
Несмотря на справедливые сомнения своих помощников, командующий танковой группой решил представить командующему группой армий план прорыва из района восточнее Новоселок в направлении на Холм.
Командование 9-й армии также представило в штаб группы армий свой план наступления, предусматривавший нанесение главного удара силами 5-го армейского корпуса через реку Вопь в восточном направлении. Чтобы обеспечить быстрое продвижение пехотных частей, предлагалось справа и слева 5го армейского корпуса использовать танковые корпуса. Но это исключало бы оперативный прорыв танковой группы в тыл противника. Поэтому командующий группой армий приказал осуществить прорыв сосредоточенными силами 3-й танковой группы в направлении Холм - Вязьма. Соседние 5-й и 6-й армейские корпуса были переподчинены командующему 3-й танковой группой.